他是家財萬貫太子爺！因為拍了一部戲，「放棄300億家產」遁入空門當和尚：除了錢，我一無所有

分手后的何寶生一改往日低調作風，原本就紈絝之氣十足的他生活更加奢侈，穿名牌、開豪車、沉迷賭博，生活愜意，緋聞不斷。

1995年，何寶生在拍攝《刑事偵緝檔案》時，對同劇組的梁詠琳產生了好感。梁詠琳當然也沒能抵擋住「高富帥」的魅力，沒多久就與何寶生相戀。可惜不多久，梁詠琳移情何寶生的朋友夏韶聲，腳踏兩隻船，這段感情也走到了終點。

後來，何寶生和tvb藝員謝雪心的女兒陳珈穎在一起，但是特別短暫。最後一段感情是曾嫌棄吳京太窮而離開的樊亦敏，在兩人合作《武狀元蘇燦》時，女方對何寶生展開積極的追求。當時樊亦敏因為和羅兆輝的緋聞口碑很差，但何寶生卻不顧外界流言和樊亦敏相戀了。

樊亦敏對這段感情相當投入，只可惜最後他們的感情隨著何寶生出家而終結了。

何寶生還有一個不太好的習慣，就是喜歡賭錢。因為家境富裕，何寶生常常會約人一起消遣。後來乾脆把賭場搬到了家裡，早上起來玩兩把才出門。據說最狠的一次，一晚上就輸掉了一個億。

Oh my god! 90年代的一個億，那是什麼概念？要是別人，肯定早就傾家蕩產。可對於「寶生大少爺」，只能說是九牛一毛。據說他的賭品極好，不管輸多少他都能內心毫無波瀾地把錢給到贏家，哪怕前一秒剛開了支票，出門后都能穩如泰山地握著方向盤跟人飆車，這心理素質完全是一般人不能比的。

《白髮魔女》和《笑傲江湖》讓何寶生扶搖直上，他的星途可以說是一片光明璀璨。可惜這位太子爺卻不想玩了，離開了tvb，轉行投資了美容院和電腦城。

何寶生很有經商頭腦，事業也有聲有色，雖然還是沉迷賭博，但是每天賭博輸錢的速度根本趕不上他賺錢的速度。

也許是看遍了娛樂圈內的阿諛奉承、爾虞我詐，也許是經歷了多段失敗的感情，2003年還是公司董事長的他，在2005年不顧家人、朋友的勸阻剃光頭、穿上僧袍，毅然選擇遁入空門，成為了大嶼山寶林禪寺的一名僧人。

有人說是岳不群每天在劇組講佛經，把他給聽得入迷了，還有人說他是不是遭遇了什麼靈異事件。但他本人是這樣回答的：「富足的生活已不能帶給我內心的充實，不斷求索只會淪為慾望的奴隸，所以我決定放下。」